ISOMERI

Isomer yaitu senyawa yang mempunyai rumus umum sama tetapi rumus struktur berbeda. Isomer dibedakan atas isomer struktur dan isomer ruang.

A.   Isomer struktur

Isomer struktur dibedakan atas :

1. Isomer rangka

Yaitu isomer yang terjadi karena perbedaan kerangka dari suatu senyawa.

Contoh :

Rumus struktur dari C₄H₁₀ adalah

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

CH₃- CH - CH₃

         ï

        CH₃

SOAL LATIHAN

Buat semua isomer dari C₅H₁₂ lengkap dengan namanya

   

2. Isomer posisi

Yaitu isomer yang terjadi karena perbedaan letak gugus fungsi dari suatu senyawa.

Contoh :

Isomer posisi dari C₄H₉OH adalah

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

              ï

             OH

SOAL LATIHAN

Buat semua isomer dari C₅H₁₁OH beserta namanya

3. Isomer fungsi

Yaitu isomer yang terjadi karena adanya perbedaan gugus fungsi, sedangkan rumus umumnya sama.

Contoh :

Isomer dari C₄H₁₀O adalah

Alkohol                                               Eter

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH                      CH₃-CH₂-CH₂-O-CH₃

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃                               CH₃-CH₂-O-CH₃

              ï                                        ï

             OH                                      CH₃

CH₃- CH – CH₂OH

         ï                                      CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₂

        CH₃

        OH

         ï

CH₃- CH - CH₃

         ï

        CH₃

B.   Isomer ruang

Yaitu isomer yang terjadi karena adanya perbedaan dalam penataan ruang dari suatu senyawa. Isomer ruang dibedakan atas :

1. Isomer geometri

Yaitu isomer yang terjadi karena adanya perbedaan letak gugus gugus sejenis pada atom C ikatan rangkap. Dalam hal ini jika gugus sejenis terletak pada sisi yang sama namanya diawali dengan cis- sedangkan jika letaknya berseberangan dengan trans-.

Contoh :

2-butena dapat digambarkan strukturnya sbb :

 CH₃              H                 CH₃             CH₃

        C = C                              C = C

  H               CH₃               H                H

     Cis-2-butena                  trans-2-butena

SOAL LATIHAN

1)    Beri nama senyawa berikut :

a) CH₃         C₂H₅           b) CH₃        CH₃

              C = C                          C = C

          H           CH₃                Cl          C₂H₅

    

      c)  H           CH₃           d) CH₃         CH₃

              C = C                          C = C

           H          CH₃               CH₃          H

2)    Apakah senyawa karbon dengan ikatan tunggal/rangkap 3 mempunyai isomer geometri? Mengapa demikian?

3)    Tuliskan isomer geometri dari :

a)    3-metil-3-heksena

b)    2-kloro-3-metil-2-pentena

2. Isomer Optik

Yaitu isomer yang terjadi pada senyawa yang bersifat optis aktif (memutar bidang polarisasi) yaitu yang memiliki atom C asimetrik (C-kiral). Atom C asimetrik yaitu atom C yang mengikat empat gugus yang berlainan.

 

                 

 

Benda asimetrik yaitu benda yang tidak dapat menempati bayangan cerminya. Atom C yang mengikat empat gugus berlainan tidak dapat menempati bayangan cerminnya. Ada dua isomer optis yaitu :

a)    Dextrorotatori (d) / (+) yang memutar bidang polarisasi ke kanan

b)    Levorotatori (l) / (-) yang memutar bidang polarisasi ke kiri

Contoh :

Gliseraldehida memiliki isomer (+) Gliseraldehida dan (-) Gliseraldehida, sbb :

       

        O

        ïê

        C – H

        ï

  H – C*- OH

        ï

       CH₂OH

(+) gliseraldehida

        O

        ïê

        C – H

        ï

HO – C*- H

        ï

       CH₂OH

(-) gliseraldehida

Jika suatu larutan mengandung 50% (+) gliseraldehida dan 50% (-) gliseraldehida, campuran tersebut tidak dapat memutar bidang polarisasi. Campuran seperti ini dinamakan Rasemik. Jumlah maksimum isomer optis dari suatu senyawa dengan n atom C asimetrik adalah 2ⁿ. Penulisan isomer dilakukan dengan cara mengganti letak gugus yang terikat pada atom C kiral.

SOAL LATIHAN

1)    Gambar semua isomer dari :

a.       

        CHO

        ï

  H – C - OH

        ï

  H – C - OH

        ï

       CH₂OH

b.

        CO₂H

        ï

  H – C - OH

        ï

  H – C - OH

        ï

       CO₂H

b.

        CO₂H

        ï

  H – C - OH

        ï

  H – C - OH

        ï

 H – C - OH

        ï

      CO₂H

2)    Tentukan jumlah atom C asimetrik dari senyawa berikut :

A.    CH₃CHOHCH₃

B.    CH₃CHOHCHOHCHOHCHO

C.    HO₂CCHOHCH₂CHOHCHO

D.   HOCH₂CHOHCHOHCHOHCHOHCHO